1999年3月，马云正式辞去公职，后来被称为18罗汉的马云团队回到杭州，凑够50万元人民币创建阿里开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。
1999年4月15日，阿里巴巴网站正式上线。Invest AB副总裁蔡崇信听说阿里巴巴后，飞赴杭州洽谈投资，在和马云谈了4天后，决定辞职加入阿里巴巴。
1999年10月和2000年1月，阿里巴巴两次共从软银等国际投资机构融资2500万美元。
2003年5月10日，马云创立淘宝网，开始抢夺eBay易趣C2C市场。
2005年8月17日，雅虎宣布以10亿美元现金和雅虎中国全部资产为代价，同时获雅虎10亿美元投资，换取马云创办的阿里巴巴40%的股份和35%的投票权，马云出任中国雅虎董事局主席。
2007年11月，马云创立的阿里巴巴网络有限公司在香港联交所主板挂牌上市。
2008年10月31日，阿里巴巴有限公司和杭州师范大学合作共建杭州师范大学阿里巴巴商学院，马云出任董事长。
2013年5月10日，马云正式卸任阿里巴巴集团CEO，陆兆禧接替马云出任阿里巴巴集团首席执行官。
2013年5月28日，阿里巴巴集团联合银泰集团、复星集团、富春集团、顺丰、中通、圆通、申通、韵达等多家民营快递企业联合成立菜鸟网络科技有限公司，并同时启动中国智能骨干网（CSN）项目建设，马云出任菜鸟网络科技有限公司董事长。
2013年8月22日，在UC优视9周年之际，阿里巴巴董事局主席马云和UC优视董事长俞永福向UC全体员工发布邮件宣布，马云将出任UC优视董事。[
2014年9月19日，阿里巴巴集团于纽约证券交易所正式挂牌上市。
2015年10月23日，《2015信中利·胡润IT富豪榜》发布，51岁的马云及其家族以1350亿元资产蝉联中国IT业首富，在13年里财富增长540倍。
2015年10月26日，2015年福布斯中国富豪榜在北京发布，马云以218亿美元财富，排名第二。
2015年11月4日，马云名列《福布斯》全球最有权力人物排行榜第22位。
2013年5月11日，马云出任TNC（大自然保护协会）中国理事会主席。 同年5月，马云宣布将和中国其他的几位企业家一起，为中国全球保护基金筹集1500万美金，投入发展中国家的绿色计划。
2013年9月27日，阿里巴巴集团创始人马云夫妇作为捐助人正式加入生命科学突破奖基金会，两人每年将为生命科学突破奖基金捐献300万美金，马云将会出任全球生命科学突破奖基金会理事。
2014年4月，马云向自己的母校杭州师范大学捐赠1亿元人民币，设立“杭州师范大学马云教育基金”。这笔捐赠将由杭州师范大学教育基金会专项管理。
2015年4月，马云获第12届“中国首善”称号， 捐赠额达124亿元。
2015年4月10日，由马云、马化腾出任该机构董事会联席主席的“桃花源生态保护基金会”宣布成立，45名知名企业家都参与到这一项目中，马云说：“取名‘桃花源’，我们希望中国10年、20年之后能拥有更纯净的水和空气”。[
2015年9月8日，胡润2015年华人慈善报告出炉，马云通过捐赠阿里巴巴股权设立慈善信托基金，第一次的高调捐赠就成为中国最大单笔个人捐赠，当时此部分股权市值约145亿元，该基金主要用于环境、医疗、教育和文化领域。马云的太太张瑛也同样热心慈善，前年与马云共同加入美国生命科学突破奖基金会，并承诺每年为其捐赠1800万元。
2015年9月16日，马云公益基金会在北京启动“马云乡村教师计划暨首届马云乡村教师奖”。从2015年开始，马云公益基金会将会每年拿出1000万元人民币奖金，向当年入选的100名乡村教师提供资助和持续三年的专业发展支持。
2015年10月13日下午，2015年天猫双11全球狂欢节宣布启动，在杭州西溪园区的天猫喵鲜生与全球百大生鲜协会签约现场展示区，阿里巴巴集团董事局主席马云现场扫码拍下今年双11生鲜第一大单——购买了一条重达68公斤的蓝鳍金枪鱼，价格为38888元。
2015年10月31日，2015年复旦管理学奖励基金会颁奖典礼暨十周年总结会在上海复旦大学隆重举行，复旦管理学奖励基金会理事长、第十届全国政协副主席徐匡迪为阿里巴巴集团董事局主席马云颁发了“复旦企业管理杰出贡献奖”。
2016年1月28日，北京师范大学中国公益研究院发布《2015中国捐赠百杰榜》，阿里巴巴马云以2.3亿多元的捐赠额排名第十。
2005年 30亿元 第4位（IT界）
2006年 40.00亿元 第56位
2007年 50亿元 第144位
2008年 55亿元 第118位
2009年 80亿元 第88位
2010年 110亿元 第74
2011年 100亿元 第109位
2012年 150亿元 第46位
2013年 250亿元 第29位
2014年 1500亿元 第1位
2015年 1450亿元 第2位
2014年8月28日，据彭博亿万富豪指数，马云已经拥有218亿美元净资产，成为中国首富。
2014年12月11日，据彭博亿万富翁指数，马云身家反超李嘉诚3亿美元，成为亚洲首富。
2015年8月28日，据彭博亿万富翁指数，马云凭借298亿美元净财富，以3亿美元微弱优势击败王健林，重夺大陆首富宝座。
2015年10月15日，胡润研究院发布《胡润百富榜》 ，51岁的马云及其家族以1450亿元退居第二，财富比去年减少3%，主要因为上市公司表现差强人意，阿里股价由上市首日的93美金跌了20%。
2015年12月，彭博富豪榜显示，马云身家总数为299亿美元，在全球富豪榜分别名列21位，在亚洲位列季军，是世界富豪排名中第三的华人。
2016年2月24日，胡润研究院发布《2016胡润全球富豪榜》，马云家族以1400亿财富位列大陆第二，全球第36位，比去年下降2位。
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